Colletopyrandione, a new phytotoxic tetrasubstituted indolylidenepyran-2,4-dione, and colletochlorins G and H, new tetrasubstituted chroman- and isochroman-3,5-diols isolated from Colletotrichum higginsianum
PBN-AR
Instytucja
Instytut Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk
Źródłowe zdarzenia ewaluacyjne
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
en
Czasopismo
Tetrahedron (30pkt w roku publikacji)
ISSN
0040-4020
EISSN
Wydawca
PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
DOI
URL
Rok publikacji
2017
Numer zeszytu
47
Strony od-do
6644 - 6650
Numer tomu
73
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
Słowa kluczowe
en
Indolylidenepyrandiones
Chroman- and isochromam-3
5-diols
Colletopyrandione
Colletochlorins G and H
Phytotoxins
TDDFT calculations
Streszczenia
Język
en
Treść
A new tetrasubstituted indolylidenepyrandione named colletopyrandione (1), together with a tetrasubstituted chroman- and a tetrasubstituted isocroman-3,5-diol, named colletochlorins G and H (2, 3), respectively, were isolated from the culture filtrates of the fungus Colletotrichum higginsianum together with the already known colletochlorin A, 4-chloroorcinol, colletopyrone and colletochlorins E and F. Colletopyrandione and the two new colletochlorins (G and H) were characterized as (Z)-3-(3-hydroxy-3-methylindolin-2-ylidene)-5,6-dimethyl-pyran-2,4-dione, 8-chloro-2,2,7-trimethylchroman-3,5-diol and 8-chloro-1,1,7-trimethylisochroman-3,5-diol, respectively, by spectroscopic (NMR and HRESIMS) methods. The relative configuration of 1 was assigned by X-ray diffractometric analysis. Colletopyrandione was isolated as scalemic mixture and the absolute configuration of the most abundant enantiomer was assigned by ECD and VCD spectra combined with quantum-mechanical calculations. Assayed in several biological systems, colletopyrandione showed a modest phytotoxic activity, associated to a complete lack of toxicity towards off-target organisms.
Cechy publikacji
Original article
Original article presents the results of original research or experiment.
Oryginalny artykuł naukowy
Oryginalny artykuł naukowy przedstawia rezultaty oryginalnych badań naukowych lub eksperymentu.
Inne
System-identifier
PBN-R:858137
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych