Amine-Catalyzed Direct Aldol Reactions of Hydroxy- and Dihydroxyacetone: Biomimetic Synthesis of Carbohydrates
PBN-AR
Instytucja
Instytut Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk
Źródłowe zdarzenia ewaluacyjne
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
en
Czasopismo
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
ISSN
0022-3263
EISSN
Wydawca
AMER CHEMICAL SOC
DOI
URL
Rok publikacji
2014
Numer zeszytu
12
Strony od-do
5728-5739
Numer tomu
79
Link do pełnego tekstu
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
Streszczenia
Język
en
Treść
This article presents comprehensive studies on the application of primary, secondary, and tertiary amines as efficient organocatalysts for the de novo synthesis of ketoses and deoxyketoses. Mimicking the actions of aldolase enzymes, the synthesis of selected carbohydrates was accomplished in aqueous media by using proline- and serine-based organocatalysts. The presented methodology also provides direct access to unnatural l-carbohydrates from the (S)-glyceraldehyde precursor. Determination of the absolute configuration of all obtained sugars was feasible using a methodology consisting of concerted ECD and VCD spectroscopy.
Cechy publikacji
ORIGINAL_ARTICLE
Inne
System-identifier
648861
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych