A convenient preparation of (S)-(-)-4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one and its application as a chiral synthetic equivalent of 2-methylcyclopent-2-en-1-one in the terpenoid synthesis
PBN-AR
Instytucja
Instytut Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
en
Czasopismo
Tetrahedron
ISSN
0040-4020
EISSN
Wydawca
PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
DOI
URL
Rok publikacji
2014
Numer zeszytu
34
Strony od-do
5073-5081
Numer tomu
70
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
Autorzy
(liczba autorów: 2)
Słowa kluczowe
en
Piancatelli rearrangement
Kinetic resolution
Conjugate addition
Tetraallylstannane
Tantalum pentachloride
Total synthesis
Streszczenia
Język
en
Treść
Abstract A method for the preparation of (S)-4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one from 1-(2-furyl)ethanol using modified Piancatelli rearrangement and enzymatic kinetic resolution of the racemate was developed. An application of O-protected derivatives of 4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one to terpenoid synthesis through tandem conjugate addition of allyl-metal reagents, enolate trapping, and consecutive Mukaiyama–Michael addition was studied. An optically active azulene derivative useful for terpenoid synthesis was efficiently synthesized.
Cechy publikacji
ORIGINAL_ARTICLE
Inne
System-identifier
649082
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych