Chemoenzymatic Approach to Optically Active 4-Hydroxy-5-alkylcyclopent-2-en-1-one Derivatives: An Application of a Combined Circular Dichroism Spectroscopy and DFT Calculations to Assignment of Absolute Configuration
PBN-AR
Instytucja
Instytut Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
en
Czasopismo
CHIRALITY
ISSN
0899-0042
EISSN
1520-636X
Wydawca
WILEY-BLACKWELL
DOI
URL
Rok publikacji
2014
Numer zeszytu
6
Strony od-do
300-306
Numer tomu
26
Link do pełnego tekstu
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
Słowa kluczowe
en
chiral cyclopentenones
Piancatelli rearrangement
kinetic resolution
Candida antarctica lipase
density functional theory
electronic circular dichroism
vibrational circular dichroism
Streszczenia
Język
en
Treść
A series of representative optically active derivatives of 4-hydroxy-5-alkylcyclopent-2-en-1-one were prepared from the respective 2-furyl methyl carbinols via the Piancatelli rearrangement followed by the enzymatic kinetic resolution of racemates. Applicability of chiroptical methods (experimental and calculated electronic circular dichroism [ECD] and vibrational circular dichroism [VCD] spectra) to determine the absolute configuration of both stereogenic centers in 4-hydroxy-5-methylcyclopent-2-en-1-one was demonstrated. It was also demonstrated that the concurrent application of ECD and VCD spectroscopy can be used for the determination of the configuration of two stereogenic centers. Chirality 26:300–306, 2014. © 2014 Wiley Periodicals, Inc.
Cechy publikacji
ORIGINAL_ARTICLE
Inne
System-identifier
648866
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych