Dynamic Formation of Hybrid Peptidic Capsules by Chiral Self-Sorting and Self-Assembly
PBN-AR
Instytucja
Instytut Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
en
Czasopismo
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION
ISSN
1433-7851
EISSN
1521-3773
Wydawca
WILEY-BLACKWELL
DOI
URL
Rok publikacji
2014
Numer zeszytu
50
Strony od-do
13760-13764
Numer tomu
53
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
Słowa kluczowe
en
calixarenes
chirality
self-assembly
self-sorting
supramolecular chemistry
Streszczenia
Język
en
Treść
Owing to their versatility and biocompatibility, peptide-based self-assembled structures constitute valuable targets for complex functional designs. It is now shown that artificial capsules based on β-barrel binding motifs can be obtained by means of dynamic covalent chemistry (DCC) and self-assembly. Short peptides (up to tetrapeptides) are reversibly attached to resorcinarene scaffolds. Peptidic capsules are thus selectively formed in either a heterochiral or a homochiral way by simultaneous and spontaneous processes, involving chiral sorting, tautomerization, diastereoselective induction of inherent chirality, and chiral self-assembly. Self-assembly is shown to direct the regioselectivity of reversible chemical reactions. It is also responsible for shifting the tautomeric equilibrium for one of the homochiral capsules. Two different tautomers (keto-enamine hemisphere and enol-imine hemisphere) are observed in this capsule, allowing the structure to adapt for self-assembly.
Cechy publikacji
ORIGINAL_ARTICLE
Inne
System-identifier
648625
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych