Synthesis and biological activity of new homolupanes and homolupane saponins
PBN-AR
Instytucja
Instytut Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
en
Czasopismo
Tetrahedron
ISSN
0040-4020
EISSN
Wydawca
PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
DOI
URL
Rok publikacji
2015
Numer zeszytu
13
Strony od-do
2004-2012
Numer tomu
71
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
Słowa kluczowe
en
Homobetulin
Homobetulinic acid
Glycosylation
Lupane saponins
Homolupane saponins
SAR study
Streszczenia
Język
en
Treść
Abstract A concise synthesis of 28a-homolupane triterpenes and the corresponding saponins containing d-mannose, d-idose, d-arabinose, and l-rhamnose moieties was elaborated. The overall synthesis of the new triterpenes involved three linear steps starting from readily available 3-O-acetyl-betulinal: elongation of the carbon chain by Wittig reaction followed by enol ether hydrolysis and reduction (or oxidation) of the elongated aldehyde. Saponins were obtained by glycosylation of triterpenes with classical Schmidt donors. Cytotoxic activities of new lupane and homolupane compounds were evaluated in vitro. Several triterpenes and the corresponding saponins exhibited an interesting cytotoxic activity profile against human cancer cell lines. Influence of the side-chain structure and substituents on the cytotoxicity of betulin and homobetulin derivatives was investigated. These results open the way to the synthesis of various lupane-type triterpene and saponin derivatives as potential anticancer compounds.
Cechy publikacji
ORIGINAL_ARTICLE
Inne
System-identifier
644064
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych