A practical preparation of the key intermediate for penems and carbapenems synthesis
PBN-AR
Instytucja
Instytut Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
en
Czasopismo
JOURNAL OF ANTIBIOTICS
ISSN
0021-8820
EISSN
Wydawca
JAPAN ANTIBIOTICS RESEARCH ASSOC
DOI
URL
Rok publikacji
2013
Numer zeszytu
Strony od-do
161-163
Numer tomu
66
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
Streszczenia
Język
en
Treść
A novel, practical and stereoselective synthesis of (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone, a key intermediate in the preparation of β-lactam antibiotics is reported. The crucial step of the synthesis is based on the Cu(I)-mediated Kinugasa cycloaddition/rearrangement cascade between silyl protected (R)-3-butyn-2-ol and the nitrone derived from benzyl hydroxylamine and benzyl glyoxylate. The obtained adduct is subjected to debenzylation with sodium, or lithium in liquid ammonia followed by oxidation with lead tetraacetate to afford the final product.
Cechy publikacji
ORIGINAL_ARTICLE
Inne
System-identifier
645940
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych