Synthesis of novel macrocyclic derivatives with a sucrose scaffold by the RCM approach
PBN-AR
Instytucja
Instytut Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
en
Czasopismo
Tetrahedron
ISSN
0040-4020
EISSN
Wydawca
PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
DOI
URL
Rok publikacji
2015
Numer zeszytu
49
Strony od-do
9216-9222
Numer tomu
71
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
Autorzy
(liczba autorów: 2)
Słowa kluczowe
en
Sucrose
Ring-closing metathesis
Macrocycles
Dihydroxylation
Streszczenia
Język
en
Treść
1′2,3,3′4,4′-Hexa-O-benzylsucrose was esterified at both terminal positions with an unsaturated acid derived from d-glucose. Cyclization of the resulting di-olefin under the RCM conditions afforded the corresponding 21-membered macrocyclic unsaturated di-ester. The same sequence of reactions performed for 6,6′-diamino-6,6′-dideoxy-1′2,3,3′4,4′-hexa-O-benzylsucrose gave a 21-membered macrocyclic unsaturated di-amide. The cyclization in both cases was highly selective and provided a cyclic olefin with the E-geometry exclusively. Dihydroxylation of the olefin provided only one diol with relative configuration consistent with Kishi's rule. The absolute configuration was determined by CD spectroscopy.
Cechy publikacji
ORIGINAL_ARTICLE
Inne
System-identifier
693170
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych