A mild and efficient approach to the 6H-oxazolo[3,2-f]pyrimidine-5,7-dione scaffold via unexpected rearrangement of 2,3-dihydropyrimido[6,1-b][1,5,3]dioxazepine-7,9(5H,8H)-diones: synthesis, crystallographic studies, and cytotoxic activity screening.
PBN-AR
Instytucja
Instytut Biochemii i Biofizyki Polskiej Akademii Nauk
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
EN
Czasopismo
Tetrahedron Letters
ISSN
0040-4039
EISSN
Wydawca
PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
DOI
Rok publikacji
2016
Numer zeszytu
7
Strony od-do
743-746
Numer tomu
57
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
Autorzy
Pozostali autorzy
+ 5
Słowa kluczowe
EN
6,5 '-O-Anhydrouridines;
Oxazolopyrimidines;
Dioxazepine rearrangement;
Ring contraction;
Cytotoxicity
Streszczenia
Język
EN
Treść
We report a mild and efficient approach to the optically pure 6H-oxazolo[3,2-f]pyrimidine-5,7-dione scaffold via the unexpected rearrangement and ring contraction of 2,3-dihydropyrimido[6,1-b][1,5,3]dioxazepine-7,9(5H,8H)-diones derived from nucleoside precursors. The developed procedure enables the synthesis of a wide range of compounds with great structural diversity. The structure of the obtained compounds was confirmed by NMR spectroscopy and single crystal X-ray structural analysis. The final products were tested for cytotoxic effect on one non-cancerous (fibroblasts) and six cancer cell lines of different origins (colon, glioma, breast, cervix, vulvar, and lung). The synthesized products are low molecular weight compounds with lead-like properties suitable for a medicinal chemistry optimization program.
Inne
System-identifier
5190
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych