Asymmetric Henry reactions catalyzed by copper(II) complexes of chiral 1,2,4-triazine-oxazoline ligands: the impact of substitution in the oxazoline ring on ligand activity
PBN-AR
Instytucja
Wydział Nauk Ścisłych (Uniwersytet Przyrodniczo-Humanistyczny w Siedlcach)
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
EN
Czasopismo
Tetrahedron-Asymmetry
ISSN
0957-4166
EISSN
Wydawca
DOI
URL
Rok publikacji
2014
Numer zeszytu
15
Strony od-do
1122-1128
Numer tomu
25
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
0,3
Autorzy
(liczba autorów: 1)
Słowa kluczowe
PL
1,2,4-triazina
Chiralne ligandy
Enancjoselektywność
Nitrometan
Reakcja Buchwalda–Hartwiga
Reakcja nitroaldolowa (Henry’ego)
Synteza asymetryczna
Streszczenia
Język
EN
Treść
An enantiomerically pure 1,2,4-triazine-oxazoline ligand with an indanol-derived substituent in the oxazoline ring has been synthesized using Buchwald–Hartwig amination of 3-bromo-1,2,4-triazine. The catalytic efficiency of the ligand was estimated in the asymmetric nitroaldol (Henry) reaction of nitromethane with several aromatic and aliphatic aldehydes. The appropriate nitroaldol products were formed in good yields (up to 91%) and with up to 92% ee. In order to investigate the influence of the conformational rigidity and the additional stereocenter in the oxazoline ring on the catalytic activity of the ligand, a 1,2,4-triazine-oxazoline ligand with two phenyl substituents in the oxazoline ring was synthesized and tested in the asymmetric nitroaldol reaction.
Cechy publikacji
Oryginalny artykuł naukowy
Studium przypadku
Inne
System-identifier
0272601288124
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych