A study of chiral oxazoline ligands with a 1,2,4-triazine and other six-membered aza-heteroaromatic rings and their application in Cu-catalysed asymmetric nitroaldol reactions
PBN-AR
Instytucja
Wydział Nauk Ścisłych (Uniwersytet Przyrodniczo-Humanistyczny w Siedlcach)
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
EN
Czasopismo
Tetrahedron-Asymmetry
ISSN
0957-4166
EISSN
Wydawca
DOI
URL
Rok publikacji
2014
Numer zeszytu
22
Strony od-do
1478-1487
Numer tomu
25
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
0,5
Autorzy
(liczba autorów: 1)
Słowa kluczowe
PL
1,2,4-triazina
Chiralne ligandy
Kataliza asymetryczna
Pierścień heterocykliczny
Reakcja nitroaldolowa (Henry’ego)
Synteza asymetryczna
Streszczenia
Język
EN
Treść
Enantiomerically pure oxazoline ligands with variously substituted 1,2,4-triazine rings have been synthesized using the Pd-catalysed cross-coupling amination of 3-halo-1,2,4-triazines. The catalytic efficiency of the ligands was studied in the asymmetric Henry reaction of nitromethane with several aldehydes. The appropriate β-nitro alcohols were formed in good yields (up to 93%) and with up to 78% ee. The impact of the substitution of the 1,2,4-triazine ring on the nitroaldol reaction is discussed. In order to investigate the influence of the 1,2,4-triazine ring on the catalytic activity of the ligands, ligands where the 1,2,4-triazine ring was replaced by a pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridine N-oxide ring were synthesized and applied to asymmetric nitroaldol reactions
Cechy publikacji
Oryginalny artykuł naukowy
Studium przypadku
Inne
System-identifier
0272601288115
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych