Structural and molecular docking studies of 4-benzyl-3-[(1-methylpyrrol-2-yl)methyl]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one with anticancer activity
PBN-AR
Instytucja
Wydział Nauk Ścisłych (Uniwersytet Przyrodniczo-Humanistyczny w Siedlcach)
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
EN
Czasopismo
Medicinal Chemistry
ISSN
1573-4064
EISSN
Wydawca
BENTHAM SCIENCE PUBL LTD
DOI
URL
Rok publikacji
2013
Numer zeszytu
3
Strony od-do
313-328
Numer tomu
9
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
0,8
Autorzy
Pozostali autorzy
+ 4
Słowa kluczowe
PL
1,2,4-triazol-5-one
Aktywność antynowotworowa
Analiza konformacyjna
Dokowanie molekularne
Kinazy tyrazynowe
Metoda funkcjonałów gęstości (DFT)
Modelowanie molekularne
Tautometria
Streszczenia
Język
angielski
Treść
The 1,2,4-triazoles are an important group of medicinal substances which exhibit a wide range of activity, such as analgesic, antibacterial, fungicidal, antinflammatory, antiviral and anticancer. As a part of our long-term study on 1,2,4- triazoles we synthesize 4-benzyl-3-[(1-methylpyrrol-2-yl)methyl]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one which is characterized with anticancer activity. Here, we present an exhaustive studies of its electronic and molecular structure, aimed to rationalize the observed pharmacological activity, supported by the molecular docking to the EGFR kinase domain ATP binding site. The structural studies include X-ray analysis, experimental and computed spectral analysis (1H and 13C NMR, IR) as well as conformational analysis and the frontal molecular orbitals (FMO) analysis. The results of molecular docking indicate that interaction of 4-benzyl-3-[(1-methylpyrrol-2-yl)methyl]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one with the EGFR kinase domain ATP binding site may be responsible for the observed anticancer activity of this 1,2,4-triazole derivative. Moreover, we find that formation of the respective ligand-protein complex is conditioned by the keto-enol tautomerism of the ligand, i.e. the energetic prevalence of the keto form.
Cechy publikacji
Oryginalny artykuł naukowy
Studium przypadku
Inne
System-identifier
0272601268611
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych