Chiral 2 + 3 keto-enamine pseudocyclophanes derived from 1,3,5-triformylphloroglucinol.
PBN-AR
Instytucja
Wydział Chemii (Uniwersytet Wrocławski)
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
en
Czasopismo
Organic Letters
ISSN
1523-7060
EISSN
1523-7052
Wydawca
American Chemical Society
Rok publikacji
2016
Numer zeszytu
1
Strony od-do
12-15
Numer tomu
18
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
Autorzy
Pozostali autorzy
+ 1
Streszczenia
Język
eng
Treść
The reactions of 1,3,5-triformylphloroglucinol with (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane, (1R,2R)-1,2-diphenylethylenediamine, or (R)-2,2U+0026amp;prime;-diamino-1,1U+0026amp;prime;-binaphthyl result in the formation of enantiopure [2 + 3] keto-enamine condensation products, in contrast to analogous reactions of 1,3,5-triformylbenzene, where [4 + 6] Schiff base cages are formed. The X-ray crystal structure of the diaminocyclohexane 2 + 3 derivative as well as modeled structures of other compounds of this type show cyclophane-like molecules with close contact between the phloroglucinol rings. Density Functional Theory (DFT) calculations confirm that there is a sizable U+0026amp;pi;U+0026amp;ndash;U+0026amp;pi; interaction between these rings influencing the conformation of these molecules.
Cechy publikacji
original-article
Inne
System-identifier
2016CH7688
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych