[1,4]-sigmatropic rearrangement of chiral nitrones and their utilization in the synthesis of new iminosugars
PBN-AR
Instytucja
Wydział Chemiczny (Politechnika Warszawska)
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
en
Czasopismo
Organic & Biomolecular Chemistry
ISSN
1477-0520
EISSN
Wydawca
DOI
URL
Rok publikacji
2016
Numer zeszytu
2
Strony od-do
470-482
Numer tomu
14
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
0.6
Streszczenia
Język
en
Treść
Reflection on the epimerization of the α-stereocenter of sugar nitrones leads to the conclusion that the process may occur through [1,4]-sigmatropic rearrangement. Participation of an ionic mechanism was excluded by a deuterium labeling experiment, and DFT calculations showed a reasonable energy barrier for the proposed [1,4]-shift. Products of the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the studied nitrones were utilized in the diversity-oriented synthesis of polyhydroxy derivatives of piperidine, indolizidine and quinolizidine. Minimal activity against the screened glucosidases and human melanoma cell lines was observed for some of the obtained compounds.
Inne
System-identifier
WUTacdaf08e75d040ad86fadea611d3c899
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych