Enantiospecific synthesis of (S)-(-)-8-oxoxylopinine
PBN-AR
Instytucja
Wydział Chemii (Uniwersytet im. Adama Mickiewicza w Poznaniu)
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
en
Czasopismo
TETRAHEDRON-ASYMMETRY
ISSN
0957-4166
EISSN
Wydawca
PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
DOI
URL
Rok publikacji
2015
Numer zeszytu
4
Strony od-do
225-229
Numer tomu
26
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
Autorzy
(liczba autorów: 2)
Streszczenia
Język
en
Treść
The enantiospecific synthesis of (S)-(-)-8-oxoxylopinine 1 was performed using a lateral metallation strategy, in which (S)-alaninol or (S)-phenylalaninol was applied as chiral auxiliary and building block. (4S)-3-(4,5-Dimethoxy-2-methylbenzoyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine 12 was synthesized starting from veratraldehyde 13. The addition reaction of benzylic anion generated in situ from chiral amide 12 into 6,7,-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 7a proceeded with simultaneous cyclization leading to the protoberberine alkaloid with high enantioselectivity.
Cechy publikacji
discipline:Chemia
discipline:Chemistry
Original article
Original article presents the results of original research or experiment.
Oryginalny artykuł naukowy
Oryginalny artykuł naukowy przedstawia rezultaty oryginalnych badań naukowych lub eksperymentu.
Inne
System-identifier
PBN-R:769123
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych