Diversity-Oriented Synthesis and Biological Evaluation of Iminosugars from Unprotected 2-Deoxy-D-ribose
PBN-AR
Instytucja
Wydział Chemiczny (Politechnika Warszawska)
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
en
Czasopismo
European Journal of Organic Chemistry
ISSN
1434-193X
EISSN
Wydawca
Wiley - V C H Verlag GmbH & Co. KGaA
DOI
URL
Rok publikacji
2016
Numer zeszytu
21
Strony od-do
3642-3649
Numer tomu
2016
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
0.5
Streszczenia
Język
en
Treść
An exceptionally short synthesis of novel indolizidine-,quinolizidine-, and piperidine-based iminosugars from unprotected2-deoxy-D-ribose by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of sugar-derived N-(3-alkenyl)nitrones has been accomplished. The use of the 2-deoxy carbohydrate also enabled us to confirm the previously proposed mechanism for the alteration of the stereochemical course of the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition observed for an unprotected sugar-derived nitrone. Biological assays of the six new iminosugars revealed a slight inhibition activity of the indolizidine derivative 7a, whereas, interestingly, the two quinolizidine iminosugars 5a and 5b appeared to be weak glycosidase activators.
Inne
System-identifier
WUTbd79abf9cb6e4adeb669302cf82b56fb
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych