A DFT and ab initio study of conjugated and semi-conjugated mesoionic rings and their covalent isomers
PBN-AR
Instytucja
Narodowy Instytut Leków
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
en
Czasopismo
Tetrahedron
ISSN
0040-4020
EISSN
Wydawca
PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
DOI
URL
Rok publikacji
2015
Numer zeszytu
39
Strony od-do
7191-7198
Numer tomu
71
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
Autorzy
(liczba autorów: 2)
Pozostali autorzy
+ 1
Słowa kluczowe
en
Mesoionic
Mesomeric betaine
Semi-conjugated
Aromaticity
Homodesmotic
Open access
Tryb otwartego dostępu
Otwarte czasopismo
Wersja tekstu w otwartym dostępie
Wersja opublikowana
Licencja otwartego dostępu
Inna
Czas opublikowania w otwartym dostępie
Razem z publikacją
Data udostępnienia w sposób otwarty
Streszczenia
Język
en
Treść
The properties of type A and type B mesoionic diazolium olates, their fully covalent isomers and their aza derivatives have been investigated using the B3LYP/6-311++G(d,p) and MP2/aug-cc-pVDZ methods. The results, together with those for six-membered heterocyclic mesomeric betaines (HMBs), are in agreement with a revised classification of HMBs based on connectivity-matrix analysis. The calculated properties of the type B mesoionic rings are shown to be consistent with their classification as semi-conjugated HMBs; they have properties comparable to six-membered semi-conjugated HMBs including high classical aromaticity. The type A mesoionic rings are conjugated HMBs and have quite different properties including lower classical aromaticity. Magnetic aromaticity of both type A and type B mesoionic rings, measured by NICS indices, is low compared to imidazole and pyrazole. The results support the view that semi-conjugated HMBs should be recognized as a discrete class of dipolar heterocycle.
Inne
System-identifier
PX-56d7f8f02cdc5c33fd0cef16
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych