A convenient stereoselective synthesis of 5-hydroxy-3-oxoesters and 3-hydroxy-5-oxoesters
PBN-AR
Instytucja
Instytut Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
en
Czasopismo
TETRAHEDRON-ASYMMETRY (25pkt w roku publikacji)
ISSN
0957-4166
EISSN
Wydawca
PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
DOI
URL
Rok publikacji
2017
Numer zeszytu
Strony od-do
797–802
Numer tomu
28
Link do pełnego tekstu
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
6.00
Słowa kluczowe
en
stereoselective synthesis
5-hydroxy-3-oxoesters
3-hydroxy-5-oxoesters
microbial reduction
Streszczenia
Język
en
Treść
A biocatalytic approach was employed for the asymmetric reduction of sterically demanding ketones to prepare 3-hydroxy-5-oxo-5-phenylpentanoates and 5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpentanoates. Screening a collection of microorganisms led to the identification of stereocomplementary microbial strains that provide access to both enantiomers of 3-hydroxy-5-oxo-5-phenylpentanoates and 5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpentanoates with high enantiomeric excess (up to 99% ee). Moreover, the application of Saccharomyces cerevisiae gave two diastereomers of 3,5-dihydroxy-5-phenylpentanoates with high enantiomeric excess (up to 99% ee). The applicability of the identified strains was demonstrated by transforming the obtained dihydroxy ester into the chemically valuable lactone (4S,6R)-tetrahydro-4- hydroxy-6-phenyl-pyran-2-one.
Cechy publikacji
discipline:Biotechnologia – dziedzina nauk chemicznych
discipline:Chemia
discipline:Biotechnology – field of chemical sciences
discipline:Chemistry
Original article
Original article presents the results of original research or experiment.
Oryginalny artykuł naukowy
Oryginalny artykuł naukowy przedstawia rezultaty oryginalnych badań naukowych lub eksperymentu.
Inne
System-identifier
PBN-R:829015
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych