DFT-based prediction of reactivity of short-chain alcohol dehydrogenase
PBN-AR
Instytucja
Wydział Geograficzno-Biologiczny (Uniwersytet Pedagogiczny im. Komisji Edukacji Narodowej w Krakowie)
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
en
Czasopismo
JOURNAL OF COMPUTER-AIDED MOLECULAR DESIGN (35pkt w roku publikacji)
ISSN
0920-654X
EISSN
1573-4951
Wydawca
SPRINGER
DOI
URL
Rok publikacji
2017
Numer zeszytu
6
Strony od-do
587-602
Numer tomu
31
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
Słowa kluczowe
en
Short chain dehydrogenase
(S)-1-phenylethanol dehydrogenase
PEDH
Alcohol dehydrogenase/ketoreductase
Reduction of ketones
Hydride transfer
Open access
Tryb otwartego dostępu
Otwarte czasopismo
Wersja tekstu w otwartym dostępie
Wersja opublikowana
Licencja otwartego dostępu
Creative Commons — Uznanie autorstwa
Czas opublikowania w otwartym dostępie
Przed publikacją
Data udostępnienia w sposób otwarty
2017-05-26
Streszczenia
Język
en
Treść
The reaction mechanism of ketone reduction by short chain dehydrogenase/reductase, (S)-1-phenylethanol dehydrogenase from Aromatoleum aromaticum, was studied with DFT methods using cluster model approach. The characteristics of the hydride transfer process were investigated based on reaction of acetophenone and its eight structural analogues. The results confirmed previously suggested concomitant transfer of hydride from NADH to carbonyl C atom of the substrate with proton transfer from Tyr to carbonyl O atom. However, additional coupled motion of the next proton in the proton-relay system, between O2′ ribose hydroxyl and Tyr154 was observed. The protonation of Lys158 seems not to affect the pKa of Tyr154, as the stable tyrosyl anion was observed only for a neutral Lys158 in the high pH model. The calculated reaction energies and reaction barriers were calibrated by calorimetric and kinetic methods. This allowed an excellent prediction of the reaction enthalpies (R2 = 0.93) and a good prediction of the reaction kinetics (R2 = 0.89). The observed relations were validated in prediction of log K eq obtained for real whole-cell reactor systems that modelled industrial synthesis of S-alcohols.
Inne
System-identifier
0000037747
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych