Does a Conjugation Site Affect Transport of Vitamin B12–Peptide Nucleic Acid Conjugates into Bacterial Cells?
PBN-AR
Instytucja
Instytut Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
angielski
Czasopismo
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL (40pkt w roku publikacji)
ISSN
0947-6539
EISSN
1521-3765
Wydawca
WILEY-BLACKWELL
DOI
URL
Rok publikacji
2018
Numer zeszytu
70
Strony od-do
18772-18778
Numer tomu
24
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
Słowa kluczowe
en
bioconjugation
drug delivery
peptide nucleic acids
natural products
structure–activity relationships
Streszczenia
Język
en
Treść
Abstract Gram-negative bacteria develop specific systems for the uptake of scarce nutrients, including vitamin B12. These uptake pathways may be utilized for the delivery of biologically relevant molecules into cells. Indeed, it was recently reported that vitamin B12 transported an antisense peptide nucleic acid (PNA) into Escherichia coli and Salmonella Typhimurium cells. The present studies indicate that the conjugation site of PNA to vitamin B12 has an impact on PNA transport into bacterial cells. Toward this end, a specifically designed PNA oligomer has been tethered at various positions of vitamin B12 (central Co, R5′-OH, c and e amide chains, meso position, and at the hydroxy group of cobinamide) by using known or newly developed methodologies and tested for the uptake of the synthesized conjugates by E. coli. Compounds in which the PNA oligonucleotide was anchored at the R5′-OH position were transported more efficiently than that of other compounds tethered at the peripheral positions around the corrin ring. Of importance is the fact that, contrary to mammalian organisms, E. coli also takes up cobinamide, which is an incomplete corrinoid. This selectivity opens up ways to fight bacterial infections.
Cechy publikacji
discipline:Biochemia – dziedzina nauk biologicznych
discipline:Biochemia – dziedzina nauk chemicznych
discipline:Chemia
discipline:Biochemistry – field of biological sciences
discipline:Biochemistry – field of chemical sciences
discipline:Chemistry
Original article
Original article presents the results of original research or experiment.
Oryginalny artykuł naukowy
Oryginalny artykuł naukowy przedstawia rezultaty oryginalnych badań naukowych lub eksperymentu.
Inne
System-identifier
PBN-R:887635
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych