Synthesis of Monobactams via the Diastereoselective Kinugasa Reaction
PBN-AR
Instytucja
Instytut Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
en
Czasopismo
SYNTHESIS-STUTTGART (30pkt w roku publikacji)
ISSN
0039-7881
EISSN
Wydawca
GEORG THIEME VERLAG KG
DOI
URL
Rok publikacji
2018
Numer zeszytu
10
Strony od-do
1991-2000
Numer tomu
50
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
Słowa kluczowe
en
β-lactams - monobactams - Kinugasa reaction - copper catalysis­ - nitrones
Streszczenia
Język
en
Treść
The Kinugasa reaction between phthalimidoacetylene and cyclic nitrones derived from l-phenylglycine or l-serine and glyoxylic acid­, catalyzed by copper(I) chloride in the presence of triethylamine, is reported. The acetylene molecule approaches the nitrone exclusively anti to the bulky substituent next to the nitrogen atom to provide the cis-substituted β-lactam ring preferentially. The six-membered oxazinone ring can be easily opened, the phthaloyl residue can be transformed into a Boc protecting group, and substituents at the C-4 carbon atom and the nitrogen atom of the β-lactam ring can be easily removed or transformed into groups suitable for further synthesis of a variety of monobactam structures. Selected synthesized compounds were evaluated for their biological activity, showing interesting properties.
Cechy publikacji
Original article
Original article presents the results of original research or experiment.
Oryginalny artykuł naukowy
Oryginalny artykuł naukowy przedstawia rezultaty oryginalnych badań naukowych lub eksperymentu.
Inne
System-identifier
PBN-R:879791
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych