Multinuclear NMR Measurements and DFT Calculations for Capecitabine Tautomeric Form Assignment in a Solution
PBN-AR
Instytucja
Wydział Chemii (Uniwersytet Warszawski)
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
en
Czasopismo
MOLECULES (30pkt w roku publikacji)
ISSN
1420-3049
EISSN
Wydawca
MDPI AG
DOI
URL
Rok publikacji
2018
Numer zeszytu
1
Strony od-do
161
Numer tomu
23
Link do pełnego tekstu
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
Autorzy
Słowa kluczowe
en
capecitabine
tautomers
proton exchange
1H-, 13C-, 15N-NMR
DFT
Streszczenia
Język
en
Treść
The molecular structure of capecitabine (a widely applied prodrug of 5-fluorouracil) was studied by multinuclear NMR measurements and DFT quantum mechanical calculations. One or two tautomeric forms in a solution were detected depending on the solvent used. In the organic solvents, a mixture of two forms of capecitabine was observed: carbamate and imine tautomers. In the aqueous solution, only the carbamate form was found. The methylation of capecitabine yields mainly two products in different proportions: N3-methylcapecitabine and N7-methylcapecitabine. The protonation of capecitabine in organic solvents with perchloric acid occurs at the N3 nitrogen atom. DFT calculations strongly support the results coming from the analysis of the NMR spectra.
Cechy publikacji
discipline:Chemia
discipline:Chemistry
Original article
Original article presents the results of original research or experiment.
Oryginalny artykuł naukowy
Oryginalny artykuł naukowy przedstawia rezultaty oryginalnych badań naukowych lub eksperymentu.
Inne
System-identifier
PBN-R:891914
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych