Boron–boron, carbon–carbon and nitrogen–nitrogen bonding in N-heterocyclic carbenes and their diazaboryl and triazole analogues: Wanzlick equilibrium revisited
PBN-AR
Instytucja
Wydział Chemii (Uniwersytet Warszawski)
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
en
Czasopismo
NEW JOURNAL OF CHEMISTRY (30pkt w roku publikacji)
ISSN
1144-0546
EISSN
1369-9261
Wydawca
ROYAL SOC CHEMISTRY
DOI
URL
Rok publikacji
2018
Numer zeszytu
8
Strony od-do
6183-6190
Numer tomu
42
Link do pełnego tekstu
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
Streszczenia
Język
en
Treść
A series of monomers and dimers of N-heterocyclic carbenes and their diazaboryl and triazole analogues were investigated using the M06-2X and M06 density functional methods as well as using a DLPNO-CCSD(T) approach. We show that asymmetric carbenes bearing a benzyl and a mesityl moiety are predicted to form stable dimers due to favorable off-centre parallel stacking interactions. We also show that the double bond of the imidazole core destabilizes carbene dimers, shifting the Wanzlick equilibrium towards monomers. We predict that the methyl-, ethyl- and mesityl-substituted diazaboroles are more stable as monomers, irrespective of the presence of the double-bond in their structure, as are triazoles. Additionally, we demonstrate that the HOMO–LUMO gap difference between the monomer and the dimer, which is relatively easy to obtain, is a good indicator of the relative stability of the dimer versus the monomer for carbenes.
Cechy publikacji
discipline:Chemia
discipline:Chemistry
Original article
Original article presents the results of original research or experiment.
Oryginalny artykuł naukowy
Oryginalny artykuł naukowy przedstawia rezultaty oryginalnych badań naukowych lub eksperymentu.
Inne
System-identifier
PBN-R:892015
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych