Application of the Suzuki–Miyaura Reaction for the Postfunctionalization of the Benzo[4,5]thiazolo[3,2-c][1,3,5,2]oxadiazaborinine Core: An Approach toward Fluorescent Dyes
PBN-AR
Instytucja
Instytut Chemii Fizycznej Polskiej Akademii Nauk
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
en
Czasopismo
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
ISSN
0022-3263
EISSN
Wydawca
AMER CHEMICAL SOC
DOI
URL
Rok publikacji
2019
Numer zeszytu
9
Strony od-do
5614-5626
Numer tomu
84
Link do pełnego tekstu
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
Streszczenia
Język
en
Treść
A fluorescent dye based on the 8-brominated benzo[4,5]thiazolo[3,2-c][1,3,5,2]oxadiazaborinine core was synthesized from benzo[d]thiazol-2-amine. The new boron complex can be effectively modified by a palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with (het)arylboronic acids. This reaction allows a valuable regioselective postfunctionalization of 1,3,5,2-oxadiazaborinine chromophores with different aromatic substituents. The solutions of obtained target complexes in organic solvents demonstrate high fluorescence quantum yields. The compound with a 4-cyanophenyl group at benzothiazole unit (Ar = 4-C6H4CN) exhibits a comparatively high fluorescence quantum yield of 0.31 in the solid state.
Cechy publikacji
discipline:Chemia
discipline:Chemistry
Original article
Original article presents the results of original research or experiment.
Oryginalny artykuł naukowy
Oryginalny artykuł naukowy przedstawia rezultaty oryginalnych badań naukowych lub eksperymentu.
Inne
System-identifier
PBN-R:913555
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych