Application of sulfonyl chlorides and chiral amines in the efficient synthesis of nonracemic sulfinamides.
PBN-AR
Instytucja
Wydział Chemii (Uniwersytet Wrocławski)
Informacje podstawowe
Główny język publikacji
en
Czasopismo
Tetrahedron-Asymmetry (25pkt w roku publikacji)
ISSN
0957-4166
EISSN
1362-511X
Wydawca
Elsevier
Rok publikacji
2017
Numer zeszytu
4
Strony od-do
561-566
Numer tomu
28
Identyfikator DOI
Liczba arkuszy
Autorzy
(liczba autorów: 5)
Pozostali autorzy
+ 3
Streszczenia
Język
en
Treść
A simple protocol that allows the preparation of separable epimeric sulfinamides from chiral amines and sulfonyl chlorides reduced in situ with triphenylphosphine in the presence of KOH is described. Using this method, tosyl chloride and nosyl chloride were successfully reacted with α-substituted primary amines to give five diastereomeric pairs, in certain cases accompanied by a small amount of the corresponding sulfonamide. Enantiopure products were isolated by column chromatography. The obtained enantiomerically pure sulfinamides were tested as organocatalysts in the asymmetric epoxide ring opening.
Cechy publikacji
original-article
Inne
System-identifier
2017CH8151
CrossrefMetadata from Crossref logo
Cytowania
Liczba prac cytujących tę pracę
Brak danych
Referencje
Liczba prac cytowanych przez tę pracę
Brak danych